Выбрал Windows XP SP3 и Хацунэ Мику для теста. Без особых проблем преуспел в запуске, следуя инструкции. Скриншот.

Теперь опишу по шагам, и если у вас что-то на каком-то шаге собьется, пишите, будем разбирать. (Перед тем как начать удалите уже имеющуюся установку Pocaloid2 по очереди запустив uninstall для всех программ которые видите в меню "пуск->программы->Pocaloid2")

1) Зашел в виндоус как администратор, справедливо полагая что для многих действий потребуется админский доступ. (Если у вас нет экрана выбора пользователя при загрузке - вы всегда заходите как администратор)
2) Скачал по ссылкам в записи: покалоид2 с http://dl.4otaku.ru/Pocaloid/Pocaloid2.rar, Мику с http://dl.4otaku.ru/Pocaloid/Hatsune Miku.rar
3) Распаковал оба архива. Запустил \POCALOID2.Manager.v1.0.0\setup.exe, кликал "ОК" до завершения инсталла
4) Запустил \POCALOID2.System.Standalone.VSTi.v2.0.1\setup_english.exe, кликал "ОК" до завершения инсталла
5) Запустил \POCALOID2.System.Standalone.VSTi.v2.0.1\setup_vsti.exe, кликал "ОК" до завершения инсталла
6) Скачал и установил Alcohol 52% для монтирования Мику, перезагрузил компьютер
7) Смонтировал образ диска \Hatsune Miku\POCALOID2.Library.Hatsune.Miku.MERRY.XMAS-peace-out\miku.iso на Alcohol 52%
8) При монтировании autorun-ом запустился установщик библиотеки Miku (если у вас не запускается, зайдите на диск и запустите setup.exe)
9) Опять же кликал "ОК" до завершения инсталла
10) Запустил "Пуск->Программы->Pocaloid2->System->SingleEditor2", убедился что Miku есть в списке библиотек. Закрыл SingleEditor2.
11) Запустил "Пуск->Программы->Pocaloid2->Manager->POCALOID2 Manager"
12) В появившемся меню выбрал четвертый сверху пункт "Check the POCALOID2 installation". Программа ответила что все хорошо.
13) Запустил второй сверху пункт "Run POCALOID2 single editor"
14) Все работает!

Я выполнял эти действия в виртуальной машине, но ситуация где все корректно поставилось и запустилось на виртуальной машине и при этом не сможет также поставится и запустится на реальной - это ненаучная фантастика. Поэтому попробуйте заново по описанным мной шагам, и отпишите где появляется ошибка.